Единственное - до сих пор не могу понять - как они проверяют ГДЕ вы находитесь физически, когда на компе им доки отсылаете. Для меня некая загадка

Умом тай не понять)

Как вариант фото/скан печати в паспорте о последнем пересечении границы, где будет видно, границу какой страны человек пересёк. (?)

Интересная мысль. Сомневаюсь о таком требовании, но если так
Поскольку штамп выезда стаят часто где попало, то в целом достаточно по дороге заехать у одну из стран. Типа заехал, вот тут и нахожусь.

США, Канада не ставят выездного штампа, и тут просто любой вьездной тоже будет ок.
НО а как при этом Владельцам паспортом Канады и США показать штамп? его ведь им не ставят при вЬезде в родную страну, и не ставят вообще если сухопутка.

Да, можно заехать в какую-то страну и подавать оттуда (если будет требование показывать штамп).

НО а как при этом Владельцам паспортом Канады и США показать штамп?
Вот тут не знаю)

Это пока теория, рассуждения)

Или проще - просто ПО дороге заглянуть. Получить штамп вьездой, и выездной не показывать

В теории да, но в ещё большей теории, могут запросить сканы всех страниц. Но это маловероятно.

А вот как пишет Григорий - там могут и ВНЖ другой страны запросить, или визу.

Ну вот смотрите. Человек - Паспорт - РОССИЯ, ВНЖ - Лихтенштейн
Находится в Лаосе

Оформил, прикрепил ВНЖ свое - какие могут быть проблему в таком случае?

Канада не ставит штамп и при выезде и не только при сухопутных, но и если прилетел и улетел самолётом, зачем использовать листы паспорта, когда все есть в компьютере.

Своим конечно.
Я имел ввиду что на сухопутках не ставят друг другу.
Но америкосы ставят канадосам и наоборот при влете

Про авио не знаю, а если едешь наземным транспортом, штамп не ставят.

Я это и написал

При влете ставят, не своим