1) Да, но только для этого вы должны запросить в Генеральной Дирекции Миграций разрешение на продление вашего разрешения на этот период времени для поиска работы и для начала предпринимательской деятельности, после успешного начала одного или другого, запросить соответствующее разрешение, насчёт пособия мне неизвестно, если есть это право у вас, то, наверное, можете претендовать.
2) Насчёт этого сомневаюсь. В рамках конкретно этого закона вы можете заниматься и получить разрешение на стартап/работу в сфере, которой занимались, или +/- смежных. Для массажа попробуйте рассмотреть модификацию на общий режим (случаев очень мало, но попробовать можно, почему нет).
3) Да, продление ВНЖ и его последующая модификация на другой в рамках закона 14/2013 будет сопровождаться соответствующими ВНЖ для членов вашей семьи. Насчёт потери стажа - не могу сказать точно, всё будет зависеть от типа ВНЖ, который будет вами выбран впоследствии.