Много раз ездили на машине в зарубежную Европу из Москвы, не доехали только до Дании-Норвегии-Швеции, во всех остальных были.
Я бы поехал через Венгрию, она россиянам хорошо дает визы, но однократные. Венгрия приятная и одна из самых дешевых стран Шенгена, в ней очень хороши термальные комплексы с лечебной водой. Италия тоже хорошо визы дает.
Внутри Шенгена и тем более в Германии на машинах из других стран вне Шенгена могут устроить проверку. Я бы поехал в Италию, северо-запад от границы с Австрией и Доломитовых Альп до Вероны и Венеции - очень интересно.