Подскажите пожалуйста, как я понимаю при ИП в теории надо иметь несколько контр агентов для прохождения теста/проверки. Если ты работаешь на условном Upwork и у тебя разные клиенты но деньги все равно на счёт падают от Upwork это ведь считается как один контр агент? В этом случае есть какие маневры или придется искать несколько источников приходов?

на практике все будет норм. И по тесту надо завалить 4 из 9 пунктов, а не только 1.
И тест этот новый, практики применения со стороны проверяющих органов в отношении ИП, работающих с зарубежными клиентами я не встретила.