Вроде как ВИЗа Италии не особо дорогая, получается если я покупаю её на год, условно, как будет лучше добираться до Польши? Ибо я натыкался на то, что советуют избегать воздушных перелётов, наземным способом лучше или разницы нет?

Через Грузию/Сербию/Турцию летите куда-то в ЕС, желательно в страну выдачи визы. Польша (и ещё пара стран) не пускают россиян с туристическими целями, поэтому важно пройти погранконтроль где-то западнее.

Внутри Шенгена погранконтроль встречается редко, кроме того, закон не запрещает россиянам въезжать в Польшу через внутренние границы ЕС. Но есть прецеденты, когда людей с российскими паспортами отказывались сажать на самолёт в Польшу. Поэтому по земле спокойнее, мне кажется. Из Германии, например, есть прямые поезда и автобусы в Польшу.

Т.е. я получаю визу страны ЕС, изначально перемещаюсь в неё и наземным путём двигаюсь в Польшу? После того как я окажусь в ней - нужно искать место учёбы, курсы и подаваться на ВНЖ?

Примерно так.
Только курсы желательно найти заранее, чтобы не пролететь по срокам своей визы. Даже длительные турвизы предполагают ограниченное количество дней на территории Шенгена, а вам нужно, чтобы на момент подачи доков на ВНЖ вы находились в Польше легально.