Если рассматривать стартап-визу, за какое время до окончания первого года можно подавать запрос на продление?

Запрос на продление любого типа ВНЖ примут на продление за 3 мес. до окончания текущего. И даже если текущий кончился, а продление еще не одобрили, то в стране Вы легально.

Стартап-визу не продлевают, там будет смена типа ВНЖ на SEV, рассматривать могут долго. Но если компания не развалилась, а фасилитатор все правильно заполнит, то обычно стандартные 90 дней соблюдаются

Стартап пермит не продлевается, а меняется на любой другой. Наиболее логичный вариант - self employed (если выше не писали то же, не просмотрел всю ветку)