бумага н1 есть, ойти вышка есть, 5+ лет работы по ней есть, накопления есть, навыков и знаний которые к этому моменту должны быть нет, уверенности найти нормальную работу по профилю нет
и вот токутей уже неиронично начинает выглядеть как та же галера, на борт которой однако вполне может удасться пролезть

так галера и, зачем токутей?..
хотя, это в айтичат..

у тебя неверное представление. 1.Никто не говорит тебе идти устраиваться на хайскила.
Рабочая виза это 90% работ вообще. Если у тебя есть вышка, то нужно идти и устраиваться по рабочей визе и все, забудь про токутей вообще.
2. Работодателей, которые могут оформить токутей МАЛО. В отличие от обычной рабочей, по ней ты может устроиться в любую компанию.
3. "Чота как-то айти" вакансии есть и их полно, называется system engineer.
4. Не обязательно устраиваться в айти вообще. Любое занятие в пределах engineer/specialist in humanities/international services открыто. Трудовые обязанности притягиваются за уши к специальности в дипломе и готово.

А как вообще происходит трудоустройство по хайскилл визе?

ровно так же как и по рабочей, просто больше требований со стороны иммиграции: высокая зп, исследования, патенты и тп