От Флоренции вниз: San Gimignano, Siena, зона Crete Senesi, Montepulciano, Montalcino, Pienza, San Quirico d’Orcia. Это только если вы с машиной. Если без, то общественным транспортом из этого списка доехать без проблем можно до Сиены, остальное сложно. На нее можно смело закладывать пару дней.