Реально ли арендовать комнату на несколько месяцев в Милане или пригороде, находясь в Италии, как турист?
Т.е. без рабочего контракта и ВНЖ.

На эйрбнб или букинге вполне.
Или у вас вопрос в том, что вы хотите дешевле арендовать, по цене долгосрочной аренды? Но без доков.
Разве что в чёрную, но все равно цен долгосрока вы не получите, может, будет дешевле айрбнб.

Но в целом в Италии решает личный контакт

Дело не в цене, а в документах.
Мне от хозяина жилья нужны будут договор аренды и регистрация по месту жительства.
Насколько я знаю, в Италии без рабочего контракта большая проблема получить регистрацию поэтому и спрашиваю насколько это реально.

Регистрацию делают даже отели, это обязательно.
Но это не резиденца.

Договор могут и сделать, если на чёткий срок. Тут боятся, что не будете платить, а выселить сложно с договором.

Резиденцу, если вы имеете в виду её, под регистрацией, с договором аренды можно сделать, если там не стоит прямой запрет.
А лучше даже прописать, что она разрешена. Потому что надо согласие собственника.

Но делать резиденцу не все в хозяева хотят в принципе.
Имейте в виду.

Так что у вас доп сложность будет тут.

А не подскажете местные сайты по бронированию?

Туристу из смотреть смысла особо нет

Чтобы получить резиденца нужно с договором аренды идти в мэрию или куда?)

Это лучше смотреть на сайте комуны.
Везде по разному